1939-1940: II. světová válka

Začátek II. světové války se v NHL okamžitě projevil. Mnozí hráči odešli do armády. Mužstva nechtěla nastoupit v improvizovaných sestavách, a tak se nezačalo hrát v září, ale až v listopadu. Soutěž probíhala pod hlavičkou 'Ligový šampionát', tedy ne jako NHL, za účasti sedmi mužstev: Chicago Blackhawks, New York Americans, Montreal Canadiens, New York Rangers, Toronto Maple Leafs, Boston Bruins a Detroit Red Wings. Změnu zaznamenal i Stanleyův pohár. Do závěrečných bojů zasáhla první čtyři mužstva z 'Ligového šampionátu'.

Sezóna 1939-40 nebyla z hlediska dění na ledové ploše tak zajímavá jako ty předchozí. Vítězství v NHL obhájili Boston Bruins, ale do finále Stanley Cupu se jim postoupit nepodařilo. Naopak už potřetí za sebou se do finále dostali Toronto Maple Leafs, ale ani napotřetí neuspěli a vítězem poháru se stali New York Rangers.